第十四章
解:
(1)3,5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇 (伯醇) (2)4-環(huán)己烯醇 (仲醇)
(3)鄰甲基苯酚 (4)2-甲基-1-苯基-2-丁醇 (叔醇)
(5)2-丁硫醇 (6)(Z)-4-甲基-3-己烯-1-醇(伯醇)
(7)1,3,5-苯三酚 (8)乙二醇
2. 寫出下列化合物的構(gòu)造式:
(1)異丙醇 (2)甘油(3)苦味酸
(4)鄰甲苯酚 (5)苯甲醚(茴香醚) (6)仲丁醇
(7)芥子氣 (8)二苯甲醇 (9)2-戊硫醇
解:
(1) (2) (3)
(4) (5) (6)
(7)(8) (9)
3. 試比較仲丁醇、異丁醇和叔丁醇:
(1)在一般反應(yīng)條件下,它們的氧化產(chǎn)物有何不同?寫出可能發(fā)生的氧化反應(yīng)式。
(2)它們與金屬鈉的反應(yīng)速率有何差異?
(3)在實(shí)驗(yàn)室里用何試劑鑒別它們?
(4)哪個(gè)醇的脫水產(chǎn)物有順反異構(gòu)體?寫出它的反應(yīng)式。
解:
(1)
叔丁醇不被一般氧化f1411.cn/wszg/劑氧化。
(2)與金屬鈉反應(yīng)速率:異丁醇> 仲丁醇 > 叔丁醇
(3)用Lucas試劑鑒別;反應(yīng)速率:叔丁醇>仲丁醇 > 異丁醇
(4)仲丁醇脫水產(chǎn)物有順反異構(gòu)體。
4. 寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物:
解:
(1) (2)
(3); (4)
(5)
5. 用反應(yīng)式表示環(huán)戊醇與下列試劑的反應(yīng):
(1)冷的濃H2SO4 (2)熱濃H2SO4
(3)K2Cr2O7 (4)Lucas 試劑 (5)Na
解:
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
6. 用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物:
(1)正丁醇、苯酚和丁醚
(2)叔丁醇和正丁醇
(3)2,3-丁二醇和1,3-丁二醇
(4)苯甲醇和鄰甲基苯酚
(5)甲丙醚和1-己烯
(6)對(duì)甲酚和苯甲醚
解:
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(2)
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(4)
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7. 某醇依次與下列試劑相繼反應(yīng)(1)HBr(2)KOH(醇溶液)(3)H2O(H2SO4催化)(4)K2Cr2O7+H2SO4,最后得2-丁酮,試推測(cè)原來醇可能的結(jié)構(gòu),并寫出各步反應(yīng)式。
解:
或
8. 某物質(zhì)(A)C5H12O與金屬鈉反應(yīng)放出H2。(A)與濃H2SO4共熱得烯烴(B)C5H10。(B)氧化后得丙酮和乙酸。(B)與HBr反應(yīng)的產(chǎn)物(C)C5H11Br再與NaOH水溶液反應(yīng)后又得(A)。推導(dǎo)(A)的可能的構(gòu)造式。
解:
(A)為
9. 化合物(A)C7H8O不溶于NaHCO3水溶液,但溶于NaOH溶液。(A)用溴水處理得(B)C7H6OBr2。推導(dǎo)(A)、(B)可能的構(gòu)造式。
解:
(A)為(B)為