羥基酸(取代羧酸,羥基酸,羧基,羥基,酚酸,乳酸)

　　四、羥基酸的化學(xué)性質(zhì)

　　含有兩種或兩種以上官能團的化合物，在一般情況下，具有各官能團的基本化學(xué)性質(zhì)。但由于兩種官能團存在于同一分子中，就有可能發(fā)生相互影響。因此，在分析各化合物的分子構(gòu)造以推測其性質(zhì)時，除注意哪些性質(zhì)是各個官能團所固有的以外，還須注意：（1）某一個官能團受另一個官能團的影響，例如，活性的增強或減弱，新性質(zhì)的出現(xiàn)以及不發(fā)生某種基本反應(yīng)等；（2）一種試劑可能同時與分子中的兩種或幾種官能團都發(fā)生反應(yīng)。

　　（一）羧基的性質(zhì)

　　1．酸性

　　羥基酸的羧基能電離，能與堿反應(yīng)生成鹽。例如：

羥基能增強羧基的酸性，但影響不大。

　　2．酯化

　　在酸性催化劑存在時，羥基酸與醇發(fā)生酯化作用。例如：

但由于酸的作用及受熱的結(jié)果，在酯化的同時，往往還有副反應(yīng)發(fā)生。

　�。ǘ�）羥基的性質(zhì)

　　羥基酸與氧化劑反應(yīng)時，根據(jù)羥基所連的碳是伯或仲碳原子，而有不同的反應(yīng)產(chǎn)物。

　　（三）羥基酸受熱的反應(yīng)

　　1．α-羥基酸

　　α-羥基酸受熱時，發(fā)生雙分子間的脫水反應(yīng)，即它們之間交叉酯化，生成環(huán)狀化合物----交酯。

　　2．β-羥基酸

　　β-羥基酸受熱時，發(fā)生消去反應(yīng)，主產(chǎn)物是α，β-烯酸。

　　3．γ-及δ-羥基酸

　　γ-或δ-羥基酸受熱時，發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)，生成五元或六元的環(huán)狀內(nèi)酯。

　　γ-內(nèi)酯比δ-內(nèi)酯容易生成。

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